先前確認所有Windows 10 S作業系統用戶在今年底都能免費升級至Windows 10正式版本，微軟稍早也對外宣布官方免費提供升級至正式版本的「優惠」，確定將在今年底過後結束，此後若希望從任意版本升級至Windows 10都必須額外支付費用。
雖然微軟在去年7月底就已經宣布Windows 10免費升級服務結束，但當時針對仍須使用輔助功能的使用者保留升級空間，因此針對這些使用者額外放寬作業系統免費升級期限。而在今年宣布推出免費使用的Windows 10 S作業系統時，也曾默默地提供在年底前可免費升級至Windows 10專業版本服務。
但或許是Windows 10升級人數成長幅度趨緩，加上目前PC市場成長仍未有明顯起色，成為微軟決定完全終止免費升級Windows 10的考量。在第一版Windows 10推出已經超過兩年情況下，目前整體使用率雖然已經增加至近30%，同時也有多數Steam平台玩家使用Windows 10執行遊戲，但仍有高達45%以上使用者維持使用Windows 7，主因在於不希望變更既有Windows使用模式，或是仍有平台運作相容考量，例如公司、銀行經常會有客製軟體工作需求，造成仍有許多用戶比例未作更新。
雖然猜測微軟在終止免費升級Windows 10之後，未來仍可能藉由更多方式吸引用戶升級，畢竟距離當年設立3年內達成10億用戶人數的目標，截至目前為止由微軟官方公布數據仍未達5億，原因除了在於仍有多數Windows 7以前版本仍未升級，微軟在行動裝置、嵌入式裝置發展也受到明顯侷限，使得微軟原本設立目標難以實現。
而在目前宣布Windows 10最後免費升級時限將在今年年底，無非也希望能利用截止時間將到的心理，搭配目前持續宣傳Windows 10更新內容所帶來好處，藉此刺激更多人加入使用Windows 10。
