開發代號為「Chicago」、實際版號為4.0的Windows 95，稍早跨入正式推出屆滿20週年，微軟更開放使用者於單日內透過Windows Store免費下載滾石合唱團名曲《Start Me Up》，藉由當年推出時所搭配廣告歌曲回顧此款首度導入「開始 (Start)」按鈕，進而改變許多Windows、PC使用行為的作業系統。
並非首款導入圖形式介面的作業系統、經典「開始」按鍵
微軟在1995年8月24日發行Windows 95之時，當時市場競爭對手包含由IBM獨自打造的OS/2 Warp 3.0 (註)，本身主要強調以圖形化操作介面為主的使用體驗，讓使用者可透過滑鼠、鍵盤完成直覺操作，而無需向過往DOS必須透過鍵盤輸入各類操作指令。
另一方面，由於採用視窗操作概念設計，也讓使用者能以多工方式同時執行不同應用程式，讓使用者能同時上網，同時編寫文件內容，而不像DOS時代僅能在單次操作流程執行單一內容。
而雖然本身並非第一款導入圖形式介面的作業系統，卻是讓圖形式介面操作模式普及應用在電腦操作的作業系統。
註：OS/2原本由微軟與IBM攜手合作打造，主要期望延續DOS成功經驗，進而將GUI圖形化操作介面導入PC市場，但後續則由微軟放棄OS/2作業系統研發，轉而打造新一代Windows作業系統，僅由IBM獨立持續推出OS/2 Warp 4.0更新版本，但最後則在Windows作業系統持續廣受市場歡迎而推出競爭。
另外，Windows 95也是第一款導入「開始」按鍵的Windows作業系統。微軟當年花費不少心思設計以此形式，讓使用者能清楚知曉所有操作內容都能從此按鍵開始選擇、開始執行，而這樣的使用行為也足足影響多數使用者習慣此操作模式，導致微軟必須在Windows 8後續更新重新加回「開始」按鍵，甚至在Windows 10恢復接近Windows 7的操作體驗。
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涵蓋16位元與32位元架構、隨插即用與藍白畫面
而當年推出Windiows 95之際，也是第一款涵蓋16位元、32位元架構的作業系統，並且支援255組字元的長檔名格式，相比DOS時代僅能以8組字元為檔案命名 (副檔名則均維持3組字元長度)。同時，Windows 95也是第一款支援隨插即用 (Plug n Play)的作業系統，但伴隨的也是令人難忘的經典藍白當機畫面。
IE歷史起源
至於在Windows 95時代仍需以額外加購方式提供的IE 1.0 (包含在Internet Jumpstart Kit內)才能透過瀏覽器上網，但在後續Netscape Navigator、Mosaic等瀏覽器均以免費形式提供後，微軟也轉變方式以SR1更新方式免費提供IE 2.0，並且在IE 3.0時大幅度推廣旗下瀏覽器服務，並且使其成為Windows作業系統預設瀏覽器，使得不少使用者在不知不覺情況下習慣使用IE，甚至讓IE取得瀏覽器市場最大市佔比例。
不過，強制將IE設置為預設瀏覽器，也讓微軟在歐洲市場惹上反托拉斯爭議，同時因為Firefox、Opera、Chrome等瀏覽器陸續問世，而IE也開始出現各類漏洞、網頁語法相容等問題，也讓不少人對IE越來越為反感。而在後續更新中，微軟終於開始強調擁抱開放架構，並且加入相容多數HTML5語法，並且在Windows 10推出之際，同步導入全新設計的Microsoft Edge瀏覽器，期望扭轉過往IE瀏覽器所留下刻板印象。
資料夾同步概念 Windows 95便已存在
目前不少人使用的同步資料夾服務，其實早在Windows 95內的「我的公事包」便已存在，讓使用者能藉由此項功能搭配網際網路或區域網路等連網功能同步檔案。
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