微軟即將在7月29日之後終止免費Windows 10首年免費升級服務，意味之後使用者若希望將本身合法授權使用的Windows 7、Windows 8/8.1更新為Windows 10，必須要額外支付費用才能進行升級。而在時間距離7月29日越來越近之際，微軟似乎遠比使用者更為著急，呼籲升級的訊息規模已經從原本小型氣泡訊息、跳出式視窗，進展到目前以全螢幕形式提醒使用者更新Windows 10。
從最初僅以小型氣泡訊息提示Windows 7、Windows 8，或Windows 8.1的使用者可在推出第一年內免費升級為Windows 10，一直到後續開始採用跳出式視窗呼籲使用者把握時間更新時，其實已經有不少人對此感到厭煩，甚至期間還發生因為更新設定等問題導致不少人在不情願情況下升級為Windows 10，並且讓微軟因此吃上官司。
不過，在時間距離終止免費更新優惠的7月29日越來越近之際，微軟似乎比使用者更為著急，現在甚至開始透過全螢幕畫面形式”提醒”使用者把握時間升級Windows 10，並且可接續在8月2日免費取得Windows 10首週年更新，藉此取得更多好用的Windows 10全新介面與功能。
雖然以軟體更新角度來看，持續將作業系統更新到最新版本，確實能針對各項漏洞、問題作修正，但免不了還是會碰上使用介面、操作習慣不同的情況，甚至也可能會有軟體版本相容等考量，例如不少使用者就是因為既有工作內容仍以舊版Windows為主，因此始終未選擇升級至Windows 10。
但從全球最大遊戲服務平台Steam累計數據來看，目前Windows 10已經成為最多人用於遊戲的作業系統平台，比例約達42.94% (64位元版本)，Windows 7 64位元版本與32位元版本加總比例則為36.97%，而Windows 8.1及Windows 8的加總比例僅為12%。
目前微軟對外確認Windows 10升級數量已經突破3億台裝置，但距離去年在Build 2015宣布將在2018年內達成10億台裝置安裝升級數量目標仍有7億台的差距，加上現行PC市場成長持續低迷、Windows 10 Mobile行動市場發展受阻，同時物聯網應用目前暫時還無法有明顯表現情況下，微軟自然必須寄望多數仍使用Windows 7、Windows 8/8.1的使用者能加入使用Windows 10，藉此構成大規模作業系統平台經濟規模 (同時也能讓本身設定目標達標)。
