如同微軟先前針對Windows 7所施行盜版防治措施，雖然微軟並未準備刻意阻止盜版Windows升級至Windows 10，但一旦系統偵測作業系統授權不正常時，便會在桌面環境以浮水印形式提示作業系統授權有問題，藉此提醒使用者使用合法授權版本，或是確認系統是否正常安裝。
此外，如同先前提供盜版Windows版本合法升級Windows 8版本的作法，微軟在此次Windows 10也將提供透過付費方式升級，同時透露實際價位將具吸引力。
根據微軟作業系統部門執行副總Terry Myerson於官方部落格表示，使用者若使用盜版Windows更新至Windows 10，雖然微軟並不會刻意阻止此類行為，不過一旦日後系統識別作業系統授權不正常時，將會在桌面環境以浮水印形式顯示作業系統授權有問題，提醒使用者使用合法授權版本，或是確認作業系統是否未正常安裝等。
在此之前，微軟便曾在舊版Windows作業系統施行類似作法，當使用者作業系統被識別為盜版版本後，系統將會跳出相關提示提醒使用者使用合法授權版本，甚至會每隔一段時間讓系統畫面變暗達成警示效果。雖然使用者不予理會的話，作業系統基本上還是能正常使用，但在系統更新與相關服務就無法進一步獲得支援。
不過，微軟既然立下三年內讓Windows 10裝機量達成10億台目標，因此自然也會設法吸引盜版用戶轉換成合法授權用戶，未來在Windows 10正式推出時，將會以優惠價格吸引盜版用戶升級。
在具體售價部分，Terry Myerson依然尚未對外公布，但預期盜版用戶升級所需費用與包含Windows XP在內的舊版Windows合法授權用戶仍會有差異，可能會稍微高出一些。至於Windows 7與現有Windows 8/8.1用戶則可在Windows 10正式釋出第一年內免費升級，但針對超出一年後才決定升級用戶如何計費，微軟目前也尚未公布。
對於先前傳出盜版Windows可合法升級Windows 10的說法，微軟強調盜版Windows作業系統在經由管道取得升級時，並不會改變本身未經合法程序取得授權情況，亦即不會有「就地合法」現象，同時也不會獲得微軟與合作夥伴提供相關支援服務。即便是目前技術預覽測試版本在未來進一步升級至RTM版本後，也不會讓本身即為盜版Windows情況作改變，使用者依然需要具備合法授權序號。
在先前微軟公布說明中，強調Windows 10免費升級適用版本僅對應Windows 7、Windows 8.1和Windows Phone 8.1的現有裝置和新裝置，並未包含Windows 7企業版、Windows 8/8.1企業版，以及Windows RT/RT 8.1等版本，但透過有效軟體保證 (Active Software Assurance)大量授權客戶，仍可直接升級Windows 10企業級版本。
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